Al sommo di un’alta scalinata realizzata nella prima metà del XX secolo, in asse con lo stretto canale che mette in comunicazione il porto interno con il mare aperto svettano le colonne del Porto.
Secondo la tradizione segnavano il termine della via Appia e costituivano, di certo, il punto di riferimento per chi, entrando dal mare, voleva raggiungere le acque sicure del porto interno. E’ difficile ricostruire l’occasione specifica della costruzione, si può ipotizzare la celebrazione per il ritorno da una spedizione militare o per la partenza verso un’impresa via mare o per celebrare una coppia di principi vittoriosi.
La colonna superstite è caratterizzata da un basamento rivestito in marmo bianco, 8 rocchi, capitello e pulvino. Gli ultimi tre elementi (ultimo rocchio, capitello e pulvino) sono copie riposizionate dopo un lungo restauro, mentre gli elementi originali sono musealizzati presso Palazzo Granafei-Nervegna dal 2007.
Nel 1528 un cedimento statico determinò il crollo di una delle due colonne di cui oggi resta il basamento con un rocchio sovrastante. I rocchi crollati rimasero per più di un secolo abbandonati sul terrapieno oggi occupato dalla scalinata, finché furono donati nel 1657 alla città di Lecce perché se ne facesse piedistallo per la statua di Sant’Oronzo, venerato in tutta Terra d’Otranto come protettore dalla peste.
Si affaccia sulla Piazzetta colonne la casa che, secondo la tradizione, ospitava il sommo poeta Publio Virgilio Marone (70 a.C.-19 a.C.) al momento della sua morte.